Олег Маскаев родился в казахском городе Джамбуле 2 марта 1970 года. Любительским боксом Маскаев увлекся довольно рано и на этой ниве достиг немалых успехов. В любителях он выиграл первенство Вооруженных сил СССР, чемпионат дружеских армий Варшавского договора, Кубок Советского Союза и т.д. На чемпионате мира 1992 года Маскаев завоевал серебряную медаль. Сейчас у боксера российско-американское гражданство. В феврале 1995 года Олег переехал в США, которые он не раз называл страной больших возможностей, решив попробовать свои силы в достижении" американской мечты" и своим трудом и талантом пробить дорогу к вершинам славы и мастерства.
Всю боксерскую карьеру Олега, исключая последние три года, можно описать как череду постоянных промоутерских ошибок и недоработок. Маскаев был перспективным боксером – это было понятно как по его любительской карьере, так и по первым профессиональным поединкам. Однако промоутеры постоянно кидали Олега Маскаева под «танки» — уже в начале карьеры профессионального боксера россиянину пришлось столкнуться с очень серьезными оппонентами. Как правило, молодые таланты начинают карьеру в профессиональном боксе с разогревочных поединков. Им сперва подбирают откровенно слабых боксеров, затем ветеранов, желательно с неплохим рейтингом и репутацией. И только после этого талантливых боксеров выводят либо на таких же проспектов, либо на топовых бойцов, с прицелом на титульный поединок.
В первом профессиональном бою против него выставили Александра Мирошниченко, имевшего к тому моменту 20 побед и ни одного поражения. Бой с Олегом стал первым в его карьере проигрышем нокаутом. В пятом бою Олег выступил против проспекта Джо Томаса ( 23 – 1 – 1) и снова одержал победу. Трудно поверить, но в седьмом бою против Олега поставили бывшего чемпиона мира в тяжелом весе Оливера МакКола. При этом у большинства проспектов первые десять боев обычно длятся четыре-шесть раундов, а поединок с МакКолом был заявлен сразу как 10-раундовый. Опытнейший Оливер МакКол, к тому моменту уже успевший побывать чемпионом, сокрушив самого Леннокса Льюиса, оказался не по зубам молодому россиянину. Олег Маскаев проиграл МакКолу техническим нокаутом уже в первом раунде. В 1997 году Маскаев встретился с известным мощным нокаутером Дэвидом Туа. Россиянин дал Туа настоящий бой, однако, не выдержав напора более опытного оппонента, уступил ему техническим нокаутом в 11-м раунде.
По боям можно проследить, как выстраивали карьеру Маскаева. Он побил Алекса Стюарта (41-6), Куража Тахабалалу (23-2), Тоакипа Тасефу (21-1-2). После этого Маскаев встретился с Хасимом Рахманом – молодым проспектом, которого считали в этом бою явным фаворитом. Однако Олег Маскаев неожиданно для всех отправил его в нокаут в восьмом раунде — Рахман вылетел от удара россиянина за пределы ринга.
В карьере Маскаева были взлеты и падения, ему был знаком и захватывающий восторг победы, и горечь поражения. Порой друзья отворачивались от него, промоутеры отказывались выставлять его на ринг, а тренеры предлагали оставить боксерскую карьеру. Однако Олег не сдавался. За него взялись новые люди: промоутер Деннис Раппапорт, менеджер Фред Кеш и тренер Виктор Валье. И прогресс не замедлил обнаружиться. Некоторые эксперты даже говорят, что тренер Виктор Валье сотворил чудо. Все неудачи, провалы и разочарования, которые пережил Олег Маскаев, оказались позади. Он одержал победу в девяти боях, из них в восьми – нокаутом, и заслужил право на элиминатор по версии WBC. Бой за звание обязательного претендента состоялся в ноябре 2005 года. Соперником Олега стал перспективный турецкий боксер Синан Шамиль Сам (24 победы, 2 поражения). Большинство экспертов прочили викторию 31-летнему турку – он уверенно шел к титульному бою, одерживая безоговорочные победы как над крепкими середнячками, так и над более известными боксерами. В частности, жертвой Синана Сама стал наш соотечественник Денис Бахтов (19 побед, 2 поражения). Что же касается Олега Маскаева – к тому моменту россиянину исполнилось уже 36 лет, он потерпел немало тяжелейших поражений и большинство экспертов и болельщиков уже списали его со счетов. Однако Маскаев опроверг мнение большинства. В бою с турком россиянин в основном действовал вторым номером на контратаках. И Синан Шамиль Сам не смог пробить нашего боксера, напропускав массу ответных ударов. Олег Маскаев действовал не очень быстро, зато четко и своевременно. В итоге судьи выставили справедливые оценки: 116-111, 118-109 и 118-111 в пользу российского боксера. В этом бою Олег Маскаев завоевал интерконтинентальный титул WBC и получил статус обязательного претендента по этой версии.
12 августа 2006 года Олега Маскаева ждало самое серьезное испытание за всю боксерскую карьеру. Он вышел на титульный бой против Хасима Рахмана. Афроамериканец, в прямом и дипломатичном смысле этого слова, жаждал расквитаться с россиянином за обидное поражение семилетней давности. Рахман начал бой резво и с первых же раундов имел небольшое, но устойчивое преимущество. По итогам первой половины боя Олег Маскаев проигрывал по всем судейским запискам. Но это не пугало россиянина, а полностью соответствовало избранной им тактике. Маскаев экономил силы для разрушающих атак во второй половине. К началу 12-го, заключительного раунда Маскаев уже лидировал по очкам и его задача заключалась лишь в том, чтобы не проиграть последнюю трехминутку. Оба боксера устали, выдохлись. Но у Олега Маскаева открылось второе дыхание, и он провел серию мощных атак, дважды отправив Рахмана в нокдаун. Рефери остановил поединок, и Маскаеву присудили победу техническим нокаутом.
После боя с Рахманом россиянин провел довольно скучный бой с Питером Охелло. Примечательным был лишь тот факт, что бой проходил в Москве. Маскаев победил противника по очкам.
После этого Олегу Маскаеву предстояло серьезное испытание — защита титула в поединке с 28-летним нигерийцем Сэмюэлем Питером. Статус обязательного претендента Питер завоевал в двух поединках с Джеймсом Тони – оба боя нигериец выиграл по очкам. Сэма Питера считают лучшим нокаутером в тяжелом весе на настоящий момент. С самого начала бой проходил неоднозначно. Первый раунд Маскаев проиграл, ведя себя осторожно и мало атакуя. Во втором он повел себя активней, хорошо работая джебами и пробив несколько солидных ударов. Удары, пропущенные от Питера, были серьезней, но Маскаев пришел к выводу, что, используя лишь базовые боевые приемы, он сможет перебоксировать Питера. Однако это не удалось реализовать, и второй раунд также остался за Питером.
Третий и четвертый раунды прошли для Маскаева несколько лучше. Ему удалось лучше реализовать свое превосходство в технике, и в итоге он нанес Питеру мощный левый хук. Немало ударов Питера были весьма опасны, и Олег в последний момент уходил от них, так что со стороны можно было судить, что Питер попадает Маскаеву по затылку. По словам некоторых аналитиков, Маскаеву следовало не отвлекаться в эти секунды на рефери и сосредоточиться на противнике, который продолжал давить. Впрочем, это не помешало Маскаеву завершить раунд несколькими хорошими ударами, которые Питер пропустил. В пятом раунде Питер сам нанес Маскаеву три весьма опасных удара. Олег ответил отличным правым кроссом. Питер снова пробил три раза подряд. В шестом раунде Питер ударил Маскаева в область затылка и получил предупреждение. В конце концов Питер поймал Олега комбинацией ударов, начал прессовать и вынудил оппонента отступить и раскрыться. Олегу не удалось справиться с обрушившимся на него градом ударов, и он не смог найти в себе силы контратаковать, в силу чего рефери принял решение остановить бой. Олег Маскаев не протестовал против остановки, и Сэмуэлю Питеру была присуждена победа техническим нокаутом.
После тяжелейшего поражения от Питера Олег Маскаев не собирается сдаваться. Сейчас он ведет подготовку к следующему поединку, который должен состояться уже в этом году. Россиянин намерен приложить все силы, чтобы вновь вернуть себе титул чемпиона мира.