В первом матче 1/16 финала Лиги Европы «Милан» сыграл вничью с «Црвеной Звездой». Встреча проходила на стадионе «Райко Митич — Црвена Звезда» в Белграде и завершилась со счётом 2:2.
В начале матча защитник Тео Эрнандес забил гол, который был отменён после вмешательства VAR. На 42-й минуте встречи миланцы отрыли счёт благодаря автоголу защитника белградской команды Радована Панкова. В начале второго тайма «Црвена Звезда» сравняла счёт, Гелор Канга реализовал пенальти. На 61-й минуте Тео Эрнандес вывел «Милан» вперёд, забив с 11-метровой отметки. На 77-й минуте сербская команда осталась в меньшинстве — вторую жёлтую карточку получил бывший защитник «Зенита» и «Крыльев Советов» Милан Родич. Милан Павков спас белградцев от поражения в добавленное время.
Ответный матч состоится 25 февраля в Милане.
